Bốn cậu học sinh trong cùng trường bị xem là những người cuối cùng chưa từng có quan hệ với ai. Kỳ nghỉ hè năm đó cô bạn thân với của bốn cậu chàng này trở về quê sau 11 năm. Tuy cả bốn người đều rất thích cô gái này lúc nhỏ nhưng giờ đây họ nhận ra rằng người con gái bây giờ chỉ là cái bóng của “nàng công chúa” mà họ từng biết. Câu chuyện mùa hè – tình yêu, tình bạn, trường học, gia đình, tính giả tạo của người lớn, những rắc rối trong cuộc sống, trải nghiệm và thất bại – được đặt trong bối
Zach (Owen Phillips) và Josh (Charlie Tahan) là hai người bạn thân lớn lên cùng nhau trong một khu ngoại ô ở New York vào những năm 90, nơi cuộc sống của tuổi trẻ xoay quanh việc đi chơi, tìm kiếm những ngã rẽ cuộc đời, thưởng thức tình yêu đầu tiên và mong muốn nổi tiếng.
Luân là người Mỹ gốc Hoa, xuất thân từ cô nhi viện, yêu thích kịch nghệ từ nhỏ nhưng đến giờ vẫn chưa xây dựng được tên tuổi. Ma xui quỷ khiến, Luân đụng độ với nữ thanh tra Cố Hân Di (do Phùng Doanh Doanh đóng), một thiên kim tiểu thư đầy tham vọng.
