Bae Ta-Mi (Lim Soo-Jung) là giám đốc một công ty cổng thông tin lớn. Cô đã hơn 35 tuổi và tính tình khá ganh đua. Với tính cạnh tranh này, Bae Ta Mi đạt được thành công. Những cách thức cô dùng để đạt được chiến thắng lại khiến cô ngẫm nghĩ, liệu cô có đang làm điều đúng đắn đối với cuộc đời mình.
Ai cũng cảm thấy thanh xuân sẽ chẳng bao giờ là vĩnh viễn, mà khi đó chính là lúc đẹp nhất của cuộc đời chúng ta. Lúc này đây tôi và toàn bộ quãng thanh xuân cùng nói lời tạm biệt". Bộ phim Điều Tuyệt Nhất Của Chúng Ta được chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết về đề tài hoc đường của tác giả Bát Nguyệt Trường An.
Câu chuyện về một phụ nữ có khả năng nhìn thấy một người đã sống bao lâu và người đàn ông mà cô ấy gặp bằng cách nào đó có khả năng ngăn chặn đồng hồ cá nhân của cô ấy. Tình yêu của họ sẽ quyết định số phận của cô ấy.
Buddy Dobbs, một kẻ vô công rồi nghề nợ ngập đầu ngập cổ vì cờ bạc đang trên đường chạy trốn chủ nợ phải đóng vai linh mục Jonathan Barlow ở thị trấn nhỏ tên là Ladner. Khốn nỗi, từ bé đến giờ hắn chẳng biết làm linh mục thì phải thế nào, và ông linh mục đáng kính đã chết nọ lại là người đồng tính.
Seo Ji Seong (Song Ha Yoon) muốn yêu nhưng cũng muốn tránh những lựa chọn sai lầm. Để tạo ra cuộc sống tình yêu hoàn hảo, cô ấy tạo ra một chương trình trí tuệ nhân tạo có tên Jo Sang Shin. Seo Ji Sung là lập trình viên của nhóm phát triển thiết bị gia dụng thông minh AI.