Season 2 vẫn tiếp tục câu truyện về Khuyên ấn Orpheus và Phi Brain, nhưng những trận đấu thì ngày càng nóng lên. Một thế lực mới, một nhóm những thiếu niên tự xưng là Hậu Duệ Orpheus xuất hiện thách thức Kaito và những người bạn. Một cuộc chiến mới lại bắt đầu.
Câu chuyện xoay quanh một trò chơi trực tuyến tên là The World, 4 năm sau sự kiện Twilight. Dư chấn của sự kiện này không chỉ ảnh hưởng đến thế giới trong game, mà cà thế giới thật. Shugo và Rena là 2 cặp an hem song sinh đã bị cuộc ly dị của bố mẹ chia lìa. 2 người họ đã đạt được giải thưởng đặc biệt từ nhà phát hành game, và giải thưởng đó là hình mẫu chibi của các nhân vật huyền thoại trong The World.
Enma Ai lại trở về với vai trò Jigoku Shoujo, sử dụng Jigoku Tsuushin ( Giao ước Địa Ngục) để trả thù thay cho những người truy cập vào nó. Cô sẽ đưa kẻ thù của họ xuống Địa Ngục, đổi lại, những ai truy cập cũng sẽ xuống Địa Ngục một khi họ chết.
dùng kỹ thuật gọi là rotoscoping được chuyển thể từ Live Action, hàng khuyến khích coi vào nữa đêm
5 năm trước, hầu hết dân làng Ootsuka đã phải chết vì một cơn bệnh dịch. Nhưng thật thần bí, có 3 người đã sống sót: 1 nữ 2 nam. Họ hiện đang sống tại một nhà thờ tách biệt với thế giới bên ngoài nhằm thoát khỏi sự truy sát của kẻ thù. Đặc biệt thay, Shino, một trong 3 người sống sót đã có được quyền năng của Murasame, thanh kiếm linh hồn. Thế nhưng, cuộc sống yên bình của họ đã kết thúc khi mà Tòa Thánh đã rắp tâm muốn chiếm đoạt Murasame